기존보다 낮은 온도에서 '아릴기 도입 반응' 끌어내

기존보다 낮은 온도에서 '아릴기 도입 반응' 끌어내

기초과학연구원 성과…"새로운 반응 경로 규명"



(대전=연합뉴스) 이재림 기자 = 기초과학연구원(IBS)은 장석복 분자 활성 촉매반응 연구단장(KAIST 화학과 교수)과 백무현 부연구단장(KAIST 화학과 교수) 공동연구팀이 상온에서도 아릴기를 선택적으로 도입하는 반응을 끌어냈다고 27일 밝혔다.

연구팀은 아울러 관련 반응경로도 밝혀내 기존 반응과 다른 경로를 확인했다.

아릴기는 벤젠처럼 냄새를 발생시키는 특성이 있는 '방향족 화합물'에서 수소 원자 하나를 뺀 것을 말한다.

의·약학이나 재료화학 분야에서 중요하게 활용하는 많은 화합물이 분자 안에 아릴기를 포함하고 있다.

이 때문에 효율적이면서도 위치 선택적으로 아릴기를 도입할 수 있는 반응 개발은 유기화학 분야의 지속적인 연구 주제 중 하나로 여겨진다.

탄소-수소 결합에 아릴기 도입 반응을 유도하려면 할로젠 원자나 유기금속을 붙여 사전에 활성화하거나, 탄소-수소 결합을 직접 활성화하는 과정을 거친다.

이 중 직접 활성화하는 방법이 효율성과 경제성에서 뛰어나지만, 현재 개발된 반응은 대부분 고온 상태를 유지해야 하는 데다 많은 첨가물이 필요한 격렬한 반응 조건을 요구한다.

연구팀은 이리듐 촉매 아릴실레인(arylsilanes)을 반응제로 사용해 탄소-수소 결합 활성화를 통한 아릴화 반응을 상온에서 구현했다.

분자 안에서 위치 선택적으로 아릴기를 도입할 수도 있었다.

연구팀은 메커니즘 연구를 통해 처음으로 금속교환반응 중간체를 분리·분석했다.

이를 바탕으로 금속교환반응 중간체만을 선택적으로 산화하는 새로운 경로를 개발할 수 있었다.



장석복 단장은 "상온에서 위치 선택적 아릴화 반응을 끌어낸 것과 더불어 반응 메커니즘 연구를 통해 기존 진행 경과와는 다른 새로운 반응경로를 확인했다"며 "이 반응경로를 알아내고 이를 바탕으로 고온이나 과량의 첨가물 없이도 선택적인 반응방법을 개발했다는 점에서 의의가 있다"고 설명했다.

연구 결과는 국제학술지 '네이처 케미스트리'(Nature Chemistry) 11일 자 온라인판에 실렸다.

walden@yna.co.kr

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